هگزاكلرو سیكلوهگزان

ایزومرهای هگزاكلرو سیكلوهگزان  :   Lindane(HCH)

نام قبلی این تركیب BHC یا بنزن هگزاكلراید بود.

 در حالت كلی ایزومرهای HCH در برابر نور، دماهای زیاد، آب داغ و اسیدها پایداری زیاد دارند ولی در محیطهای قلیایی كلر خود را از دست می‌دهند.

بنزن هگزاكلراید گامكسان، سالوكسان BHC=HCH= : ایزومرگان را لیندین می‌گویند.

لیندین همچنین دارای اسامی تجارتی گالوگاما، اگزاگاما، لیندافور، لینداگرانوكس گامكسان، گامالین، اینكسایت است.

لیندین نسبت به سایر سموم كلره خاصیت تجمعی نداشته و اثر حشره‌كشی فوق‌العاده زیادی دارد. همچنین برخلاف گامكسان بوی نامطبوع تولید نمی‌كند این تركیب را در سال 1825 مایكل فاراده تحت نام BHC ساخته و نام آنرا بنزن هگزاكلراید گذاشت. تاكنون 15ایزومر مختلف از آن شناخته شده است كه مهمترین آنها آلفا ، بتا ، گاما ، دلتا و اپسیلون و … است.

ایزومرهای مختلف از نظر نقطه ذوب، قابلیت حل شدن در حلالهای آلی و خاصیت حشره‌كشی با هم فرق دارند مثلاً ایزومر گاما در حدود 500 تا 1000 برابر سایر ایزومرها دارای خاصیت حشره‌كشی است. ایزومر خالص گاما لیندین نام دارد.

خاصیت حشره‌كشی آن از راه تماس یا جلد بسیار زیاد می‌باشد. فشار بخار لیندین زیاد می‌باشد بدین لحاظ از طریق تنفس نیز روی حشرات مؤثر است. به طور كلی سمومی كه فشار بخار زیادی داشته باشند جزو سموم تدخینی یا تنفسی محسوب می‌شوند.

نوع تجارتی گامگسان كه دارای 12ـ10 درصد ایزومر گاما است دارای بوی نامطبوعی می‌باشد.

گامگسان فقط روی گیاهانی كه مصرف مستقیم در تغذیه انسان و دام ندارند قابل مصرف می‌باشد. حلقه سیكلو هگزان دارای دو فرم قایقی و صندلی است و فرم صندلی معمولی‌ترین فرم بوده و ثبات بیشتری دارد.

طرز عمل لیندین

با وجود تحقیقات بسیار زیاد در مورد طرز عمل لیندین در بدن موجودات زنده اطلاعات موجود بسیار اندك است. به طور كلی این سم روی سیستم عصبی اثر می‌گذارد.

ماتسومارا در سال 1983 پیشنهاد كرد اثر سمی لیندین روی سلسله اعصاب ناشی از قدرت و تقلید آن از طرز عمل مولكول پیكروتاكسنین (تحریك كننده عصبی) است.

لیندین همنند مولكول پیكروتاكسنین یك مهار كننده قوی عمل GABA (گاما آمینو بوتیریك اسید) كه یك ماده ضد تحریك است، می‌باشد.

نظریه ماتسومارا تاكنون رد نشده است. مولینز در سال 1955 گزارش نمود از ایزومرهای مختلف HCH فقط ایزومر گاما یا لیندین محرك بسیار قوی عصبی است.

مولینز ابعاد ایزومرهای مختلف HCH را اندازه‌گیری نمود و به این نتیجه رسید كه تنها ایزومر گاما می‌تواند در فضا و كانالهای فرضی موجود بین مولكولهای لیپوپروتئین غشاء سلولهای عصبی قرار گرفته و تبادل عادی یونی را مختل نماید. فرضیات مولینز نیز تاكنون رد نشده است.